Kao što je zabilježeno u odjeljku o kvizovima, 'Sk8er Boi' temelji se na stvarnim uspomenama na Avril Lavigne. Usredotočen je na naslovnog lika, tj. Dječaka koji uživa u klizanju, kao i na njegovo romantično zanimanje iz srednje škole. I u osnovi, tada je osjećao ovu djevojku i obrnuto. Međutim, njihova veza nikada nije nastala, zapravo zato što klika kojoj je pripadala nije mogla prihvatiti da se zabavlja s tako prosječnim frajerom, da tako kažem. Ali u sadašnjosti je Sk8er Boi eksplodirao. Štoviše, on se sada zabavlja sa pjevačicom. U osnovi, ona to baca u lice spomenutima - kojega sada prikazuje kao samohranu majku koja se bori - jer je pustila tako dobrog čovjeka.
Ovo je drugi singl s prvog albuma Avril Lavigne, koji nosi naslov 'Let Go'. Kao takav službeno ga je izdala Arista Records u kolovozu 2002.
“Sk8er Boi” producirala je glazbena jedinica poznata kao The Matrix. A njezini pojedinačni članovi - L. Christy, S. Spock i G. Edwards - također su zaslužni za koscenare pjesme uz Avril Lavigne. Ovo je isti tim koji je sastavio “ Komplicirano ”, Što je bio prvi singl iz pjesme“ Let Go ”.
“Sk8er Boi” dobio je nominaciju za dodjelu Grammyja 2003. godine. I uspio je ponijeti kući druga uzvišena priznanja 2003. godine, poput dolje navedenih:
A što se tiče potonjeg, sam je spot režirao jedan Francis Lawrence.
'Sk8er Boi' smatra se jednom od potpisnih pjesama Lavigneova glazbenog procvata. Na vrhu je Billboardove glavne ljestvice 40 i zabio je 10. mjesto na Hot 100-u. Vrhunac je postigao na 8 i 9 mjestu britanske ljestvice singlova i European Hot 100. I sveukupno ušao je na ljestvice preko 20 država.
Osim toga, pjesma je dosegla platinasti status u Australiji, Novom Zelandu i Brazilu.
Izneseno je da je naslovni 'Sk8er Boi' zapravo trebao predstavljati samu Avril Lavigne. I dok se ova pjesma zapravo temelji na njezinim stvarnim iskustvima, barem prema jednom pojedincu prethodno navedeno teorija nije slučaj. U 2020. godini oglasila se dama po imenu Madeleine Trebenski koja je tvrdila da jeste 'Neimenovana djevojka' koji je odbacio Sk8er Boi . Da skratim priču, nije cijenila način na koji ju je Lavigne prikazivao.
No, to je rečeno, mnogi ljudi zaista osjećaju pripovijest koja se u njoj nalazi. Na primjer, 2003. godine Paramount Pictures zapravo stečena prava pretvoriti 'Sk8er Boi' u film.